Как из этилена получить ацетилен

Получение алкинов

как из этилена получить ацетилен

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов

Химические свойства алкинов

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500оС.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC2.

СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

CaC2 + 2HCl = CaCl2 + C2H2

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

      СаО + 3С (изб) →  СаС2 + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Источник: https://chemege.ru/poluchenie-alkinov/

Разница между Ацетиленом и Этиленом

как из этилена получить ацетилен

Ключевое различие между Ацетиленом и Этиленом состоит в том, что Ацетилен имеет тройную связь между двумя атомами углерода, тогда как Этилен имеет двойную связь между двумя атомами углерода.

  1. Обзор и основные отличия
  2. Что такое Ацетилен
  3. Что такое Этилен
  4. Сходство между Ацетиленом и Этиленом
  5. В чем разница между Ацетиленом и Этиленом
  6. Заключение

Что такое Ацетилен?

Ацетилен представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C2H2. Это самый простой алкин среди углеводородов. Алкин это соединение, имеющее тройную связь между двумя атомами углерода и соответственно ацетилен, также имеет тройную связь между двумя атомами углерода. Между этими атомами углерода есть две пи-связи и одна сигма-связь.

Химическая и молекулярная структура Ацетилена

Молекула ацетилена  имеет линейную геометрию, так как один атом углерода может образовывать только четыре ковалентные связи (ацетилен имеет тройную связь и одинарную связь СН, что делает молекулу линейной). Следовательно, атомы углерода молекулы ацетилена sp-гибридизованы.

Химические свойства Ацетилена:

  • Химическая формула: C2H2
  • Молярная масса: 26,04 г/моль
  • Физическое состояние при комнатной температуре:  бесцветный газ
  • Наличие запаха:  без запаха
  • Температура плавления: -80,8 °С
  • Температура кипения: -84 °C
  • Растворимость в воде: слаборастворимый
  • Химическое название: Этин

Ацетилен не может существовать в виде жидкости при атмосферном давлении. Таким образом, он не имеет фактической температуры плавления. Приведенная выше температура плавления фактически является тройной точкой ацетилена. Поэтому твердая форма ацетилена подвергается сублимации, а не плавлению. при этом твердый ацетилен превращается в пар.

Резка металла на кислородно-ацетиленовой смеси

Основное применение ацетилена в резке металла, а также в сварочных процессах. Кислородно-ацетиленовое пламя — это высокотемпературное пламя, которое нагревается до 3150 °С и используется для резки металла и его сварки.

Что такое Этилен?

Этилен является органическим соединением, имеющим химическую формулу C2H4. У этилена два атома углерода, связанные друг с другом через двойную связь (пи-связь и сигма-связь). Следовательно, молекула этилена имеет два sp2-гибридизованных атома углерода. Молекула этилена имеет плоскую структуру.

Химическая и молекулярная структура Этилена

Химические свойства Ацетилена Этилена:

  • Химическая формула: C2H4
  • Молярная масса: 28,05 г/моль
  • Физическое состояние при комнатной температуре: бесцветный, легковоспламеняющийся газ
  • Запах: сладковатый запах
  • Температура плавления: −169,2 °C
  • Точка кипения: −103,7 °C
  • Растворимость в воде: слаборастворимый
  • Химическое название: Этен

Получение Этилена Лабораторным путём

Лабораторным путём Этилен получают при нагревании этилового спирта с серной кислотой (концентрированной)

Основным источником промышленного этилена является сырая нефть и природные газы. Существует три основных способа производства этилена:

  1. Паровой крекинг этана и пропана
  2. Паровой крекинг нафты
  3. Каталитический крекинг газойля

Этилен применяется в качестве мономеров для производства полимеров, таких как полиэтилен, который производится путем аддитивной полимеризации. Полиэтилен является распространенным упаковочным материалом.

 Кроме того, в биологических системах этилен выполняет функции растительного гормона. Кроме того он стимулирует процесс созревания плодов, что имеет практическое применение в растениеводстве.

Например при перевозке бананов применяется их газация этиленон для дозревания в процессе доставки и тем самым потребителю они приходят зрелые и в свежем виде.  

Каковы сходства между Ацетиленом и Этиленом?

  • Оба являются простейшими углеводородами.
  • Ацетилен и этилен состоят только из атомов углерода и атомов водорода.
  • Оба бесцветные газы.
  • И ацетилен, и этилен являются легковоспламеняющимися газами.
  • Ацетилен и этилен имеют плоскую структуру.

В чем разница между ацетиленом и этиленом?

Ацетилен против Этилена
Ацетилен представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C2H2 Этилен является органическим соединением, имеющим химическую формулу C2H4
Количество атомов водорода
Ацетилен имеет два атома водорода в одной молекуле ацетилена Этилен имеет четыре атома водорода в одной молекуле этилена
Молярная масса
Молярная масса ацетилена составляет 26,04 г/моль Молярная масса этилена составляет 28,05 г/моль
Химическая связь
Ацетилен имеет тройную связь между двумя атомами углерода и двумя одинарными связями СН Этилен имеет двойную связь между двумя атомами углерода и четырьмя одинарными связями СН
Гибридизация атомов углерода
Атомы углерода молекулы ацетилена sp-гибридизованы Атомы углерода молекулы этилена sp2-гибридизованы

Источник: https://raznisa.ru/raznica-mezhdu-acetilenom-i-etilenom/

Химические свойства алкинов | Химия онлайн

как из этилена получить ацетилен

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии.

Вначале идет присоединение по месту двойной π-­связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-­электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

Реакции присоединения

1. Гидрирование

Присоединение водорода происходит при нагревании  в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-­связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-­связь):

2. Галогенирование

Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:

Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

опыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»

опыт «Взаимодействие ацетилена с хлором»

3. Гидрогалогенирование

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):

Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO4, Hg (NO3)2 – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) —  водород  гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду. При этом π­-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-­связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.

Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:

5. Реакции полимеризации

В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.

1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука:

2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин:

Реакции окисления

1. Горение

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО2 и Н2О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла:

опыт «Горение ацетилена»

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

опыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.

2. Неполное окисление

Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.

а) мягкое окисление

Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-­связи).

Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:

В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):

б) Жесткое окисление

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.

Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:

Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:

В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

опыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»

Реакция КMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.

Образование солей

Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства.

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды.

Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).

Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

опыт «Получение ацетиленида серебра»

опыт «Получение ацетиленида меди»

Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина.

Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

опыт «Неустойчивость ацетиленидов»

Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/alkiny/ximicheskie-svojstva-alkinov.html

Алкины

Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

  • В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода — sp
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

  • Пиролиз метана
  • При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.2CH4 → (t) CH≡CH + 3H2

  • Синтез Бертло
  • Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH

  • Разложение карбида кальция
  • В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкины

Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

  • Гидрирование
  • Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)CH2=CH-CH3 + H2 → (t, Ni) CH3-CH2-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)

  • Галогенирование
  • Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

  • Гидрогалогенирование
  • Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

  • Реакция Кучерова
  • Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg2+.Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

  • Окисление
  • При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.2CH≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2OСильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

  • Реакция Н.Д. Зелинского (тримеризация ацетилена)
  • Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

  • Димеризация ацетилена
  • Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

  • Образование солей алкинов
  • В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

Источник: https://studarium.ru/article/185

Винилхлорид – сырье для получения поливинилхлорида

Исходным сырьем для производства поливинилхлорида является винилхлорид.

Винилхлорид (хлористый винил) представляет собой при нормальных условиях бесцветный газ с температурой кипения —13,9 °С. Он хорошо растворяется в хлороформе, дихлорэтане, этаноле, эфире, ацетоне, углеводородах нефти и очень мало в воде. Наличие двойной связи обусловливает его способность к реакциям полимеризации.

Формула винилхлорида: CH2=CHCl 

Получение винилхлорида

Винилхлорид  может быть получен различными методами.

Рисунок 1: Реакции получения винилхлорида

Гидрохлорирование  ацетилена (рисунок 1 А) :

Процесс можно проводить в газовой и жидкой фазах в контактном аппарате трубчатого типа. Газофазный способ является наиболее распространенным. Процесс проводят в контактном аппарате трубчатого типа при 120— 220 °С под избыточным давлением  49 кПа над активированным углем, пропитанным хлоридом ртути в количестве 10% от массы угля.

Для газофазного гидрохлорирования применяется сухой 97—99%-ный ацетилен и высококонцентрированный хлористый водород в мольном соотношении 1 : 1,1. Хлористый водород не должен содержать свободного хлора, который с  ацетиленом реагирует со взрывом.

Продукты реакции представляют собой газообразную смесь, которая содержит 93% винилхлорида и другие примеси. Эта смесь подвергается разделению и очистке.

Получение винилхлорида из этилена и хлора

Большое значение приобретают способы синтеза винилхлорида из этилена и хлора, так как этилен, получаемый из углеводородов нефти, является более дешевым, чем ацетилен, получаемый из карбида кальция или из природного метана и других углеводородов термоокислительным пиролизом или электрокрекингом.

Получение винилхлорида из этилена и хлора через дихлорэтан проводят в две стадии (рисунок 1 Б):

  1. жидкофазным хлорированием этилена в присутствии хлоридов меди, железа или сурьмы;
  2. пиролизом образовавшегося на первой стадии дихлорэтана.

Жидкофазное хлорирование этилена осуществляется в реакторе обычного типа при 45—60 °С в присутствии катализатора — хлорида железа в среде дихлорэтана. Полученный дихлорэтан подвергают пиролизу при 480—500 °С и давлении 0,15—0,20 МПа. В качестве катализатора применяется гранулированный активированный уголь или оксид алюминия, силикагель и железо.

Степень превращения достигает 70% за цикл. Дихлорэтан после его отделения направляется обратно в процесс.

Дегидрохлорирование дихлорэтана можно проводить над катализаторами, применяемыми при пиролизе дихлорэтана при 480—490 °С, под давлением 24 МПа в трубчатом реакторе из нержавеющей стали.

Разработан одностадийный способ получения винилхлорида высокотемпературным хлорированием этилена (рисунок 1 В):

Степень превращения этилена в винилхлорид возрастает с повышением  температуры реакции хлорирования от 350 до 600,°С. При низких температурах наряду с замещением протекает реакция  присоединения.

Высокотемпературное хлорирование этилена также можно проводить в присутствии винилхлорида в качестве разбавителя. Это позволяет увеличить концентрацию мономера в продуктах реакции [до 55% по объему], при этом затраты на выделение винилхлорида заметно снижаются.

Комбинированные методы получения винилхлорида

Основным недостатком методов получения винилхдорида из этилена и хлора является выделение хлористого  водорода в качестве побочного продукта (550—650 кг на 1000 кг винилхлорида). Поэтому в настоящее время винилхлорид часто получают комбинированным методом (установки дегидрохлорирования дихлорэтана или установки хлорирования этилена комбинируют с установками гидрохлорирования ацетилена).

Проблема использования хлористого водорода, выделяющегося при дегидрохлорировании дихлорэтана, решается также совмещением установок получения и пиролиза дихлорэтана с установками окисления хлористого водорода, образующегося при пиролизе дихлорэтана. Процесс описывается уравнениями:

Образовавшийся хлор используется для хлорирования этилена. Вместо раздельного окисления хлористого водорода и хлорированного этилена до дихлорэтана можно применять одностадийный процесс окислительного хлорирования этилена:

Реакция протекает над катализатором при 470—500 °С. В качестве катализатора применяют хлорид меди и хлорид калия на кизельгуре и другие.

Выход винилхлорида достигает 96% в пересчете на этилен и 90% в пересчете на хлористый водород.

В настоящее время разработаны технологические схемы, позволяющие  использовать в производстве винилхлорида этилен и ацетилен без их предварительного выделения из разбавленных газов.

На первой стадии происходит гидрохлорирование ацетилена, содержащегося в исходной смеси. Полученный винилхлорид экстрагируют дихлорэтаном, а оставшийся в смеси этилен подвергают хлорированию до дихлорэтана.

Реакция протекает в среде дихлорэтана в присутствии хлорида железа под давлением 0,39—0,69. МПа.

Выделенный дихлорэтан перерабатывают в винилхлорид обычным путем, а образующийся хлористый водород используют для гидрохлорирования ацетилена.

 Очистка и хранение винилхлорида

Получаемый различными методами винилхлорид необходимо подвергать тщательной очистке от ацетилена, хлористого водорода и других примесей.

Винилхлорид для получения поливинилхлорида должен содержать не менее 99,9% мономера и минимальное количество примесей. Чистый винилхлорид можно длительное время хранить в стальных цистернах при  температурах от —50 до — 30 °С под азотом в отсутствие ингибиторов.

Источник: https://mplast.by/encyklopedia/vinilhlorid-syire-dlya-polucheniya-polivinilhlorida/

Ацетилен: химические свойства, получение, применение, меры предосторожности :

Ацетилен (или по международной номенклатуре — этин) — это непредельный углеводород, принадлежащий к классу алкинов. Химическая формула ацетилена — C2H2. Атомы углерода в молекуле соединены тройной связью. Он является первым в своем гомологическом ряду. Представляет собой бесцветный газ. Очень огнеопасен.

Получение

Все методы промышленного получения ацетилена сходятся к двум типам: гидролиз карбида кальция и пиролиз различных углеводородов. Последний требует меньших энергозатрат, но чистота продукта довольно низкая. У карбидного метода — наоборот.

Суть пиролиза заключается в том, что метан, этан или другой легкий углеводород при нагреве до высоких температур (от 1000 °C) превращается в ацетилен с выделением водорода. Нагрев может осуществятся электрическим разрядом, плазмой или сжиганием части сырья. Но проблема состоит в том, что в результате реакции пиролиза может образовываться не только ацетилен, но и еще множество разных продуктов, от которых необходимо впоследствии избавляться.

2CH4 → C2H2 + 3H2

Карбидный метод основан на реакции взаимодействия карбида кальция с водой. Карбид кальция получают из его оксида, сплавляя с коксом в электропечах. Отсюда и такой высокий расход энергии. Зато чистота ацетилена, получаемого таким способом, крайне высока (99,9 %).

CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

В лаборатории ацетилен также можно получить дегидрогалогенированием дигалогенпроизводных алканов с помощью спиртового раствора щелочи.

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH → C2H2 + 2KCl + 2H2O

Физические свойства ацетилена

Ацетилен — это газ без цвета и запаха. Хотя примеси могут давать ему чесночный запах. Практически не растворим в воде, немного растворим в ацетоне. При температуре -83,8 °C сжижается.

Химические свойства ацетилена

Исходя из тройной связи ацетилена, для него будут характерны реакции присоединения и реакции полимеризации. Атомы водорода в молекуле ацетилена могут замещаться другими атомами или группами. Поэтому можно сказать, что ацетилен проявляет кислотные свойства. Разберем химические свойства ацетилена на конкретных реакциях.

Реакции присоединения:

  • Гидрирование. Осуществляется при высокой температуре и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). На палладиевом катализаторе возможно неполное гидрирование.
  • Галогенирование. Может быть как частичным, так и полным. Идет легко даже без катализаторов или нагревания. На свету хлорирование идет с взрывом. При этом ацетилен полностью распадается до углерода.
  • Присоединение к уксусной кислоте и этиловому спирту. Реакции идут только в присутствии катализаторов.
  • Присоединение синильной кислоты.

CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN

Реакции замещения:

  • Взаимодействие ацетилена с металл-органическими соединениями.

CH≡CH + 2C2H5MgBr → 2C2H6 + BrMgC≡CMgBr

  • Взаимодействие с металлическим натрием. Необходима температура 150 °C или предварительное растворение натрия в аммиаке.

2CH≡CH + 2Na → 2CH≡CNa + H2

  • Взаимодействие с комплексными солями меди и серебра.
  • Взаимодействие с амидом натрия.

CH≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3

Реакции полимеризации:

  • Димеризация. При этой реакции две молекулы ацетилена объединяются в одну. Необходим катализатор — соль одновалентной меди.
  • Тримеризация. В этой реакции три молекулы ацетилена образуют бензол. Необходим нагрев до 70 °C, давление и катализатор.
  • Тетрамеризация. В результате реакции получается восьмичленный цикл — циклооктатетраен. Для этой реакции также требуется небольшой нагрев, давление и соответствующий катализатор. Обычно это комплексные соединения двухвалентного никеля.

Это далеко не все химические свойства ацетилена.

Применение

Структурная формула ацетилена указывает нам на довольно прочную связь между атомами углерода. При ее разрыве, например при горении, выделяется очень много энергии. По этой причине ацетиленовое пламя обладает рекордно высокой температурой — около 4000 °C. Его используют в горелках для сварки и резки металла, а также в ракетных двигателях.

Пламя горения ацетилена имеет также очень высокую яркость, поэтому его часто используют в осветительных приборах. Используется он и во взрывотехнике. Правда, там применяется не сам ацетилен, а его соли.

Как видно из разнообразных химический свойств, ацетилен может применяться как сырье для синтеза других важных веществ: растворителей, лаков, полимеров, синтетических волокон, пластмасс, органического стекла, взрывчатых веществ и уксусной кислоты.

Безопасность

Как уже говорилось, ацетилен — огнеопасное вещество. С кислородом или воздухом он способен образовывать крайне легковоспламеняющиеся смеси. Чтобы вызвать взрыв, достаточно одной искры от статического электричества, нагрева до 500 °C или небольшого давления. При температуре 335 °C чистый ацетилен самовоспламеняется.

Из-за этого ацетилен хранят в баллонах под давлением, которые наполнены пористым веществом (пемза, активированный уголь, асбест). Таким образом, ацетилен распределяется по порам, уменьшая риск взрыва. Часто эти поры пропитывают ацетоном, из-за чего образуется раствор ацетилена. Иногда ацетилен разбавляют другими, более инертными газами (азот, метан, пропан).

Этот газ обладает и токсичным действием. При его вдыхании начнется интоксикация организма. Признаками отравления являются тошнота, рвота, шум в ушах, головокружение. Большие концентрации могут приводить даже к потере сознания.

Источник: https://www.syl.ru/article/407005/atsetilen-himicheskie-svoystva-poluchenie-primenenie-meryi-predostorojnosti

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Ацетилен, C2H2 – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.

Ацетилен, формула, газ, характеристики

Физические свойства ацетилена

Химические свойства ацетилена

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории

Химические реакции – уравнения получения ацетилена

Применение и использование ацетилена

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород, состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.

Химическая формула ацетилена C2H2. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода.

Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород, сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.

Легче воздуха. Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.

Очень горючий газ. Пожаро- и взрывоопасен.

Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.

Малорастворим в воде. Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Физические свойства ацетилена:

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах без запаха
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,0896
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,173
Температура плавления, °C -80,8
Температура кипения, °C -80,55
Тройная точка, °C 335
Температура самовоспламенения, °C 335
Давление самовоспламенения, МПа 0,14-0,16
Критическая температура*, °C 35,94
Критическое давление, МПа 6,26
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,1 до 100
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 56,9
Температура пламени, °C 3150-3200
Молярная масса, г/моль 26,038

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. галогенирование ацетилена:

СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr  (1,2-дибромэтен);

CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2   (1,1,2,2-тетрабромэтан).

Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов.

В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду.

  1. 2. гидрогалогенирование ацетилена:

СH≡CH + HBr → CH2=CHBr  (бромэтен).

  1. 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):

CH≡CH + H2O  →  [CH2=CH-OH] (енол) → CH3-CH=O (уксусный  альдегид ) (kat = HgSO4, Hg(NO3)2).

  1. 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):

3СH≡CH → C6H6 (бензол) (kat = активированный уголь, to = 450-500 оС).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 оС.

  1. 5. димеризация ацетилена:

СH≡CH + СH≡CH → CH2=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH4Cl).

Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.

2СH≡CH + 5О2 → 4CО2 + 2H2О.

Ацетилен горит белым ярким пламенем.

https://www.youtube.com/watch?v=oiu2HL3Z0yo

Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.

  1. 8. восстановления ацетилена:

СH≡CH + Н2 → C2H4 (этилен) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to);

СH≡CH + 2Н2 → C2H6 (этан) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to).

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. действия воды на карбид кальция:

CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.

  1. 2. дегидрирования метана:

2CH4  → C2H2 + 3H2 (при to > 1500 оС).

  1. 3. дегидрирования этилена:

CH2=CH2→ СH≡CH +H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).

Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:

Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО3 → CаО + CO2. (to = 900-1200 оС).

Затем получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при температуре 2500-3000 °С.

CаО + 3С → CаС2 + CO. (to = 2500-3000 оС).

Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.

CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.

В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.

  1. 5. высокотемпературным крекингом метана:

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

  1. 6. различными способами пиролиза метана:

Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы.

Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.

В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.

В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь, в результате образуется ацетилен.

При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа (аргона или водорода).

Применение и использование ацетилена:

– как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, синтетических каучуков, ароматических углеводородов,

– для газовой сварки и резки металлов,

– для получения технического углерода,

– как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C.  При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Примечание:  Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

Еще технологии

карта сайта

как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
напишите уравнение реакций ацетилен

Источник: https://xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai/atsetilen-poluchenie-svoystva-himicheskie-reaktsii/

Ацетилен

Бесцветный газ, слаборастворимый в воде, несколько легче атмосферного воздуха, относящийся к классу алкинов и представляющий собой ненасыщенный углерод называют ацетиленом. В его структуре все атомы имеют между собой тройную связь. Это вещество закипает при температуре — 830 °С. Формула ацетилена говорит о том, что в его состав входят только углерод и водород.

Ацетилен в баллонах

Ацетилен – это опасное вещество, которое при неаккуратном обращении с ним может взорваться. Именно поэтому для хранения этого вещества используют специально оснащенные емкости. Газ при соединении с кислородом горит, и температура может достигать 3150 °С.

Получение ацетилена

Ацетилен можно получить в лабораторных и промышленных условиях. Для получения ацетилена в лаборатории достаточно на карбид кальция (это его формула — СаС2) капнуть небольшое количество воды. после этого начинается бурная реакция выделения ацетилена. Для ее замедления допустимо использовать поваренную соль (формула NaCl).

В промышленных условиях все несколько сложнее. Для производства ацетилена применяют пиролиз метана, а так же пропана, бутана. В последнем случае формула ацетилена будет содержать большое количество примесей.

Карбидный способ производства ацетилена обеспечивает производство чистого газа. Но, такой метод получения продукта должен быть обеспечен большим количеством электроэнергии.

Пиролиз не требует большого количества электричества, все дело в том, что для производства газа, необходимо выполнить нагрев реактора и для этого используют газ, циркулирующий в первом контуре реактора. Но в потоке, который там перемещается, концентрация газа довольно мала.

Выделение ацетилена с чистой формулой во втором случае не самая простая задача и ее решение обходится довольно дорого. Существует несколько способов производства формулы ацетилена в промышленных условиях.

Электрический крекинг

Превращение метана в ацетилен происходит в электродуговой печи, при этом ее нагревают до температуры в 2000-3000 °С. При этом, напряжение на электродах достигает 1 кВ. Метан разогревают до 1600 °С. Для получения одной тонны ацетилена необходимо затратить 13 000 кВт×ч. Это существенный недостаток производства формулы ацетилена.

Технологическая схема крекинга

Пиролиз окислительный

Этот способ основан на перемешивании метана и кислорода. После производства смеси, часть ее отправляют на сжигание и полученное тепло отправляют на нагревание сырья до температуры в 16000 °С. Такой процесс отличается непрерывностью и довольно скромными затратами электрической энергии. На сегодня этот метод чаще всего можно встретить на предприятиях по производству ацетилена.

Технологическая схема процесса окислительного пиролиза

Кроме перечисленных технологий производства формулы ацетилена применяют такие как — гомогенный пиролиз, низкотемпературную плазму. Все они отличаются количеством энергетических затрат и в итоге разными характеристиками получаемого газа и его формулой.

Упоминание о газовой сварке моментально наводит на мысли об ацетилене. Действительно для этого процесса чаще всего применяют этот газ. Он в сочетании с кислородом обеспечивает самую высокую  температуру горения пламени.

Но в последние годы из-за развития различных видов сварки использование этого вида соединения металлов несколько снизилось. Более того, в некоторых отраслях произошел полный отказ от применения этих технологий.

Но для выполнения определенного вида ремонтных работ она до сих пор остается незаменима.

Применение ацетилена позволяет  получить следующие преимущества:

  • максимальная температура пламени;
  • существует возможность генерации ацетилена непосредственно на рабочем месте или приобретения его в специальных емкостях;
  • довольно низкая стоимость, в сравнении с другими горючими газами.

Вместе с тем, у ацетилена есть и определенные недостатки, которые ограничивают его использование. Самый главный — это взрывоопасность. При работе с этим газом необходимо строго соблюдать меры безопасности. В частности, работы должны выполняться в хорошо проветриваемом помещении. При нарушении режимов работы возможно появление некоторых дефектов, например, пережогов.

Формула ацетилена

Строение молекулы ацетилена

Ацетилен имеет простую формулу — С2Н2. Относительно дешевый способ его получения путем перемешивания воды и карбида кальция сделал его самым применяемым газом для соединения металлов. Температура с которой горит смесь кислорода и ацетилена вынуждает выделяться твердые частицы углерода.

Ацетилен можно доставить к месту выполнения работ в специальных емкостях (газовых баллонах), а можно получить его непосредственно на рабочем месте используя для этого специально сконструированный реактор. Где происходит смешивание воды и карбида кальция.

Некоторые химические свойства

Свойства ацетилена во многом определены его формулой. То есть наличием атомов углерода и водорода связанных между собой.

Смешивание ацетилена с водой, при добавлении катализаторов типа солей ртути, приводит к получению уксусного альдегида. Тройная связь атомов, содержащихся в молекуле ацетилена приводит к тому, что при сгорании она выделяет 14 000 ккал/куб. м. В процессе сгорания температура поднимается до 3000 °C.

Этот газ, при соблюдении определенных условий, может превращаться в бензол. Для этого необходимо разогреть его до 4000 °С и добавить графит.

Водород, содержащийся в молекулах показывает кислотные свойства. То есть они довольно легко отрываются от молекулы в виде протонов. Ацетилен в состоянии обесцвечивает воду содержащую бром и раствор «марганцовки».

Молярная масса ацетилена составляет 26,04 г/моль. Плотность ацетилена 1,1 кг/м³.

Физические свойства

В стандартных условиях ацетилен представляет собой бесцветный газ, который практически не растворяется в воде. Он начинает кипеть в -830 °С. При сжимании он начинает разлагаться с выделением большого количества энергии. Поэтому для его хранения применяют стальные баллоны способные хранить газ под высоким давлением.

Этот газ недопустимо выпускать в атмосферу. Его формула может отрицательно сказываться на окружающей среде.

Технология и режимы сварки

Ацетилено — кислородные смеси применяют для соединения деталей из углеродистых и низколегированных сталей. Например, этот метод широко применяют для создания неразъемных соединений трубопроводов. Например, труб диаметром 159 мм с толщиной стенок не более 8 мм. Но существуют и некоторые ограничения, так соединение таким методом сталей марок 12×2M1, 12×2МФСР недопустимо.

Сварка при помощи ацетиленаПламя при ацетиленовой сварке

Выбор параметров режима

Для приготовления смеси необходимой для соединения металлов используют формулу 1/1,2. При обработке заготовок из легированных сталей сварщик должен отслеживать состояние пламени. В частности, нельзя допускать переизбытка ацетилена.

Расход смеси с формулой кислород/ацетилен составляет 100-130 дм3/час на 1 мм толщины. Мощность пламени регулируют с помощью горелки, которые подбирают в зависимости от используемого материала, его характеристик, толщины и пр

Для выполнения сварки при помощи ацетилена применяют сварочную проволоку. Ее марка должна соответствовать марке сталей свариваемых деталей. Диаметр проволоки определяют в зависимости от толщины свариваемого металла.

Для удобства технологов и непосредственно сварщиков существует множество таблиц, на основании которых можно довольно легко выбрать сварочный режим. Для этого необходимо знать следующие параметры:

  • толщину стенки свариваемых заготовок;
  • вид сварки — левый, правый;

На основании этого можно определить диаметр присадочной проволоки и подобрать расход ацетилена. К примеру, толщина составляет 5-6 мм, для выполнения работ будет использован наконечник № 4. То есть на основании табличных данных диаметр проволоки будет составлять для левой сварки 3,5 мм, для правой 3. Расход ацетилена в таком случае будет составлять при левом способе 60 -780 дм3/час, при правом 650-750 дм3/час.

Сварку выполняют небольшими участками по 10-15 мм. Работа производится в следующей последовательности. На первом этапе выполняют оплавление кромок. После этого выполняют наложение корня шва. По окончании формирования корня, можно продолжать сварку далее. Если толщина заготовок составляет 4 мм то сварку допустимо выполнять в один слой. Если толщина превышает указанную, то необходимо наложить второй. Его укладывают только после того, как выполнен корень шва по всей заданной длине.

Для улучшения качества сварки допускается выполнение предварительного нагрева. То есть будущий сварной стык прогревают с помощью горелки. Если принят за основу такой способ, то прогрев надо выполнять после каждой остановки заново.

Выполнение швов газом может выполняться в любом пространственном положении. Например, при выполнении вертикального шва существуют свои особенности. Так, вертикальный шов должен исполняться снизу вверх.

При выполнении сварочных работ перерывы в работе недопустимы, по крайней мере до окончания всей разделки шва. При остановке в работе горелку необходимо отводить медленно, в противном случае, могут возникнуть дефекты шва — раковины и поры. Интересная особенность существует при сварке трубопроводов, в ней не допустим сквозняк и поэтому концы труб необходимо заглушать.

Виды ацетилена

Промышленность выпускает два вида ацетилена — твердый и в виде газа.

Ацетилен обладает резким запахом и это дает определённые преимущества при его утечке. По своей массе он близок к атмосферному воздуху.

Жидкий

Жидкий ацетилен не обладает ни каким цветом. У него есть одна особенность он преломляет цвет. Ацетилен и жидкий, и газообразный, представляет собой опасное вещество. То есть при нарушении правил обращения с ним взрыв может произойти в любую секунду, даже при комнатной температуре. Для повышения безопасности при обращении с ним, применяют так называемую флегматизацией. То есть в ёмкости, предназначенной для хранения ацетилена размещают пористое вещество. Которое снижает его опасность

Реакции ацетилена

Ацетилен вступает в реакцию с различными соединениями, например, солями меди и серебра. В результате таких взаимодействий получают вещества под названием ацетилениды. Их отличительная черта — взрывоопасность.

Получение ацетиленаГорение ацетиленаРеакция окисления ацетиленаРеакция полимеризацииРеакция замещения ацетилена

Использование ацетилена

Кроме сварки ацетилен применяют в следующих случаях:

  • для получения яркого света в автономных источниках света (карбидная лампа);
  • при изготовлении взрывчатых веществ, это уже упоминавшиеся ацетилениды;
  • получения некоторых химических веществ, например, уксуса, спирта, полимеров и пр;
  • кроме этого, ацетилен нашел свое применение и в ракетной технике, в качестве компонента топлива.Резка металла при помощи ацетиленаИспользование ацетилена в лампе

Стандарты

Производители ацетилена руководствуются при его получении требованиями ГОСТ 5457-75. В нем определены требования к газообразному и жидкому ацетилену.

Скачать ГОСТ 5457-75

Газ в баллоне

Для хранения и транспортировки ацетилена применяют газовые баллоны. Для изготовления этого устройства применяют бесшовную трубу, которую производят на основании ГОСТ 949-73.

В нижней части корпуса устанавливают специальную опору, которая позволяет его устанавливать в вертикальное положение. В верхней части баллона устанавливают вентиль, через который выполняют заправку/отдачу газа. Эти вентили выпускают под маркой ВБА-1 или BA-I.

Их применение допустимо только на баллонах предназначенном для хранения этого газа.

Ацетилен в баллонах

На поверхности баллона должны быть выбиты следующие данные:

Товарный знак производителя, дата производства, параметры давления и некоторые другие, которые характеризуют это изделие.

На поверхность баллонов наносят краску белого цвета. Кроме этого, в обязательном порядке должны быть нанесена надпись АЦЕТИЛЕН. При этом высота шрифта не должна быть менее 6 см.

Баллон заполняют пористым наполнителем. Его задача более равномерное распределение газа внутри баллон, другая задача заключается в предохранении газа от распада.

Источник: https://stankiexpert.ru/spravochnik/svarka/atsetilen.html

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен – HIMI4KA

ОГЭ 2018 по химии › Подготовка к ОГЭ 2018

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

  1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
  2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
  3. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
  4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH2-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp3-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp3-гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp3, связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp2-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp2-гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp2, связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=CC=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH4. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C2H6, структурная формула H3C–CH3. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C2H4, структурная формула H2C=CH2, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С.

Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта.

Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C2H2, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии 2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде 3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде 4) является основным компонентом природного газа

5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации 2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты 3) метан обладает характерным неприятным запахом 4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды

5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха 2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха 3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт 4) при его дегидрировании образуется этилен

5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными 2) не реагирует с гидроксидом натрия 3) реагирует с серной кислотой 4) реагирует с метаном

5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации 2) плотность паров этилена равна плотности паров азота 3) не реагирует с водой 4) не сгорает в кислороде

5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде 2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации 3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты 4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана

5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха 2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха 3) не реагирует с бромом 4) реагирует с водой с образованием этанола

5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации и соединены двойной связью 2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации 3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода 4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода

5) реагирует с азотом

Ответы

Источник: https://himi4ka.ru/ogje-2018-po-himii/urok-20-uglevodorody-predelnye-i-nepredelnye-metan-jetan-jetilen-acetilen.html

Ацетилен: свойства и все характеристики

Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Таблица 1. Физические свойства ацетилена.

Молекулярная формула

СH≡CH (C2H2)

Молярная масса, г/моль

26

Плотность, г/л

1,0896

Температура плавления, oС

-80,8

Температура кипения, oС

-83,6

Применение ацетилена

Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Источник: http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/acetilen/

ЭТО ИНТЕРЕСНО:  Как прокачать гидравлический домкрат
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Электропривод
Как сделать фрезерный станок по дереву

Закрыть